1996年,伯克希爾宣布將退出美國航空公司的持股,伯克希爾希望該公司能夠回購自家的股票,事情反反復復,沒有成功。最終伯克希爾還是沒有放權持股。

美國航空公司在美國東部成立之初稱為Allegheny航空公司,諧音Agony 航空公司。巴菲特投資美國航空公司時,該公司股價每股約五十美元。巴菲特的投資約占該公司股份的12%,每年伯克希爾可以取得的優惠股息。

在巴菲特看來,優先股是一種安全的賭博方式。1991年以后,美國航空公司可以用比當初購買價格1000美元高出100美元的價格,贖回優先股。伯克希爾在1999年前就將股票加以轉換,并將剩余的優先股以每股1000美元的價格賣給美國航空公司,美國航空公司在1998年贖回這批股票。按照常理,如果巴菲特輸了,可以獲得9%的優惠股息；如果他贏了,就可以擁有美國航空公司很大的股份。巴菲特在伯克希爾1991年的年會上坦率地說：“這次我所犯的錯誤是,沒有料到航空業價格競爭如此激烈,同時,對意外情況缺乏充分的論證。當然,由于中東情勢緊張,成本也是個很大的問題……”

當然,巴菲特這次沒有考慮周到是航空業有著太多的不確定因素。在這之前的1989年,航空公司飛機出事,導致了兩名乘客死亡。之后的1991年和1992年,航空公司又災難不斷,相繼發生撞機事件和墜毀事件,每年造成數十名的乘客喪生。

美國航空公司與皮爾德蒙合并之后,情況仍未得到最終的好轉,偶爾的贏利也只是曇花一現。當然其他的航空公司也都是焦頭爛額,美國航空公司的董事長柯洛德尼在1989年的年報上寫到：……美國航空公司每況愈下,公司已經裁員7000名,相當于14%的員工。同時,飛機的訂單也予以延后,服務內容要做更改,班機數目也要裁減,公司甚至需要靠賣飛機來發薪水。

1991年,巴菲特將投資美國航空公司稱為不可抗力的錯誤。并且聲明說：我們在和一個信用不良的公司打交道。

這次的投資教訓一直影響著巴菲特。每每有人提到帶輪子的投資時都讓他難以表述。他曾經多次希望出售股票,但是,都沒有最后實現。這一直被朋友們認為是一次最不夠聰明的投資。

但是,為什么在錯誤之后,巴菲特還是最終沒有出售股份？他還希望得到什么回報嗎？不錯,巴菲特認為,這么多年都等過了,那么,說不定在我出脫手了股份后,恰好股票會升值呢？

果然不假,在1998年,美國航空逐漸償清負債,累積現金之后,就開始大規模回購普通股,巴菲特終于變成了贏家。美國航空公司情況好轉,表示要贖回伯克希爾價值億美元的優先股,將之轉換為924萬股普通股,價值約為億美元。

但是一切都無法回避,巴菲特始終承認投資美國航空公司是重大的投資失誤。巴菲特先是在自己身上認識到對投資市場欠乏周密考慮所帶來的影響,在檢討自身的同時,也利用市場的不足之處,化險為夷。實際上,他在反省自己的同時,也是在接近成功。他把一種教訓轉換成一種經驗,使自己在投資市場中更加成熟、自信。